Buscando reforçar o elenco e voltar a ser o Milan de outros tempos, Leonardo, diretor de futebol da equipe de Milão, foi visto conversando com Leo Cornacini, membro da Ellenko Sports, agência de jogadores como Malcom e Emerson Palmieri. Porém, ficar de fora da Champions League pode dificultar qualquer negociação.
O diretor rossonero já observa jogadores brasileiros como possíveis reforços para a equipe, como Everton 'Cebolinha', do Grêmio. Malcom seria uma negociação mais difícil, já que o jogador acabou de se transferir para o Barcelona e não teria planos de sair para uma equipe que não jogará a competição europeia - principalmente com os rossoneros sob possibilidade de serem banidos da Champions League até 2021 se não cumprirem as exigências de equilíbrio financeiro impostas pela Câmara de Investigação do Comitê de Controle Financeiro de Clubes da Uefa após a contratação de Lucas Paquetá, ex-Flamengo.
No entanto, Malcom não teve muito espaço no time durante a temporada e poderia aceitar uma proposta como a de Rafinha para a Inter de Milão: um empréstimo com opção de compra. Os valores poderiam variar de 50 a 40 milhões de euros - o time catalão contratou o brasileiro por 41 milhões de euros (R$ 180 milhões) no começo da temporada.
Outro brasileiro em baixa na Espanha e buscando outra equipe é Guilherme Arana, ex-Corinthians que procura uma saída do Sevilla, o que pode levar Leonardo a 'embarcar' na aposta pelo lateral esquerdo por conta do baixo custo que teria.
Além dos dois brasileiros, os italianos também acompanham a situação de Emerson Palmieri, promessa italiana com agem pela Roma e que pertence ao Chelsea. Porém, o jogador já deixou claro o interesse de permanecer na Inglaterra, principalmente se Maurizio Sarri continuar no comando dos Blues.